Nos séculos XVIII, XIX e ainda após a primeira metade do século XX, esta aldeia era um dos principais pontos de paragem dos viajantes e dos almocreves, que se deslocavam de Lisboa ou do Alentejo em direção ao Algarve. Por esse motivo, havia na freguesia do Ameixial diversas estalagens, existindo mesmo o chamado Lugar das Estalagens (Martins, 2004: 423), cuja localização exata atualmente se desconhece. Todavia, estes edifícios não eram como aqueles que hoje em dia conhecemos, eram um género de quintal de grandes dimensões “associado a um palheiro e a um espaço para os carros de parelha” (Costa, 2014: 364, 366).
Para além de ponto de descanso e de centro privilegiado de comércio, a aldeia do Ameixial era também o ponto a partir do qual se distribuía o correio de e para o Algarve. Esta enorme presença de viajantes, fez com que o Ameixial fosse um sítio onde se alugavam animais de carga (machos), havendo mesmo quem atribua a esse facto a origem do seu nome, que terá assim evoluído de Machial para Ameixial. Por outro lado, os dicionários de língua portuguesa oferecem novas pistas sobre a origem da designação desta povoação, já que “machial” surge definido como um “terreno inculto destinado a pastagens; montado”, ou seja, uma área de sobreiros e/ou azinheiras, onde pastam os porcos, como aqui sucede. As Memórias Paroquiais de 1758 dão-nos conta da existência de muitas ameixeiras neste local, porém nenhum autor aponta esse facto como justificação para a origem do nome.